Der Naturstoff Palmerolid A wurde im Jahr 2006 erstmals isoliert und zeigte in zellbiologischen Untersuchungen eine sehr starke und au?ergew?hnlich selektive cytotoxische Aktivit?t gegen?ber ausgew?hlten Krebszelllinien. Als 20-gliedriges Makrolacton mit f?nf Stereozentren, mehreren isolierten und konjugierten Doppelbindungseinheiten und einer Dienamid-tragenden Seitenkette bietet der hochfunktionalisierte Naturstoff aus struktureller Sicht f?r den Synthesechemiker interessante Herausforderungen. Im Rahmen dieser Studie wurde eine Strategie entwickelt, die den totalsynthetischen Zugang zu diesem hochpotenten Molek?l erm?glicht. ?ber die hier beschriebene Synthesesequenz konnte eine bemerkenswerte Menge des Naturstoffs zur Verf?gung gestellt werden, um seine pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften ausf?hrlich zu untersuchen.
Allgemeiner Teil: -Pharmakologische und biologische Grundlagen.- Totalsynthesen von Palmerolid A.- Schl?sselreaktionen und deren Reaktionsmechanismen.- Ergebnisse und Diskussion:- Retrosynthetische Analyse.- Modellstudien.- Arbeiten zur urspr?nglich vorgeschlagenen Struktur 1.- Arbeiten zur revidierten Struktur 1.- Zusammenfassung.- Experimenteller Teil.- Anhang.
Julia S?nner studierte an der Eberhard Karls Universit?t in T?bingen Chemie mit Schwerpunkten in der Organischen Chemie und Pharmakologie/Toxikologie und promovierte am Institut f?r Organische Chemie ?ber die Totalsynthese des Naturstoffs Palmerolid A.
Der Naturstoff Palmerolid A wurde im Jahr 2006 erstmals isoliert und zeigte in zellbiologischen Untersuchungen eine sehr starke und au?ergew?hnlich selektive cytotoxische Aktivit?t gegen?ber ausgew?hlten Krebszelllinien. Als 20-gliedriges Makrolacton mit f?nf Stereozentren, mehreren isolierten und konjugierten Doppelbindungseinheiten und einer Dienamid-tragenden Seitenkette bietet der hochfunktionalisierte Naturstoff aus struktureller Sicht f?r den Synthesechemiker interessante Heraulƒ%